Vanilla Ice разкри, че Мадона му е направила предложение за брак през 90-те години на миналия век, когато и двамата са били на върха на кариерите си в музикалната индустрия: той е бил млад, изгряващ артист на 20 години, а тя е била утвърдена икона на поп културата на 30 години. Но рапърът, въпреки че се срещаше с Мадона в продължение на осем месеца, не се ожени за нея, защото не се чувстваше достатъчно зрял, за да има семейство на толкова млада възраст.
В реалния живот Vanilla Ice е известен като Robert Van Winkle, но през 1990 г. той издава своя рап хит „Ice Ice Baby“, който го изстрелва в челните редици на развлекателната индустрия. Той композира песента, докато е на 16 години и живее в Южна Флорида. Той използва хук семпли от „Under Pressure“ на Queen и David Bowie, които впоследствие бяха признати за предоставянето на идеята за музиката. Хип-хоп песента беше включена в албума „To The Extreme“, който постигна отличието като рап албума, продал най-много копия през този период от време.
Vanilla Ice е бил диск жокей (DJ), брейкдансър (breakdancing) и голям шампион по мотокрос, преди да стане известен като рапър. Очакваше се, че ще стане професионалист като състезател, но той установи, че се интересува повече от танци и актьорско майсторство. В края на 80-те години на миналия век той започва кариерата си на изпълнител, като участва като разкриващ акт за няколко концерта, включително тези на Sir Mix-a-Lot, Public Enemy и MC Hammer.
Vanilla Ice успя да получи основна роля в романтичния филм „Cool as Ice“ с Кристин Минтър като пряк резултат от популярността на песента „Ice Ice Baby“. Той също имаше епизодична поява във филма от 1991 г. „Костенурките нинджа II: Тайната на тиня“.
Въпреки това, Vanilla Ice избра да вземе почивка от 1993 г. от записване на музика и изпълнения, тъй като беше на път непрекъснато, за да промотира своя албум. Това също се случи малко след като Мадона публикува сексуално ясна книга за масичка за кафе, озаглавена „Секс“, в която тя обсъжда краткия си роман с рап музиканта.
Vanilla Ice каза, че Мадона му е задала въпроса по време на бурната им връзка през 1991 г. по време на ексклузивно интервю, излъчено в подкаста „Just Jenny with Jenny Hutt“ на 31 януари 2023 г., което също е публикувано в YouTube на същия ден. Той имаше възможността да говори с нея, когато беше на турне в Ню Йорк и влиятелна фигура от звукозаписния бизнес помогна за организирането на първата им среща.
Ванила Айс каза, че нещата станали „малко мръсни“, когато той вечерял с поп иконата, а след това двамата започнали да се срещат малко след това. След известно време Мадона зададе въпроса, но той я отказа.
Vanilla Ice обясни решението си да каже „не“, като каза: „Искам да кажа, че всичко се движеше толкова диво и бързо, пич.“ „Вървиш твърде бързо. Току-що започнах тук и на този етап от живота си съм твърде млад за това.“
След като Мадона писа за връзката им в „Sex” без разрешението на рапъра, рапърът взе решение да прекрати връзката си с Мадона. Той каза, че не е знаел, че тя пише книгата и че дори е обмислял възможността да съди Мадона. Vanilla Ice в крайна сметка взеха решението да игнорират напълно въпроса, въпреки усилията на Мадона да затрудни раздялата.
Въпреки това, Vanilla Ice няма никаква лоша воля към бившата си приятелка Мадона и по-скоро я нарича „легенда“. Рапърът продължи с думите, че не вярва на всички негативни неща, които се пишат за легендарния певец.
Vanilla Ice сключи брак с Лора Джарата през 1997 г. и двойката има две дъщери: Дъсти Рейн, която е родена през 1998 г., и Кийли Бриз, която е родена през 2000 г. Въпреки това през 2016 г. двойката се разведе след много години брак. Рапърът посрещна третата си дъщеря на бял свят през 2018 г., което го направи баща за трети път. Той обаче мълчи за самоличността на майката на бебето.
Тези дни Vanilla Ice управлява бизнес, който произвежда осветителни тела в родния му щат Флорида.
