Известно е, че историята на запознанствата на Шари Хедли датира само от 90-те години на миналия век. Когато актрисата ветеран за първи път срещна момчето, което по-късно щеше да стане неин съпруг, тя се влюби в него. Преди това тя имаше връзка с известен музикален мениджър, преди да се оженят.
Броят на хората, с които Шари Хедли е излизала, е ограничен, но повечето от тези връзки са записани. Ръсел Симънс, който е бил в лична връзка с нея през 80-те години, я характеризира като амбициозна дама, която не се повлиява лесно от неговите емоции. През това време тя имаше връзка с Ръсел Симънс.
Представянето на Шари Хедли с Кристофър Мартин, по-известен като Плей от хип-хоп групата Kid N’ Play, се състоя през 90-те години. Двойката се ожени и посрещна дете на бял свят, но бракът им не продължи много дълго и бившият й съпруг вече не поддържа връзка с детето им. През следващите години музикантът беше обвинен в неизпълнение на задълженията за издръжка на детето.
В началните етапи на тяхната връзка, Шари Хедли и Кристофър Мартин

Мартин започва кариерата си в музикалната индустрия като рапър и след това започва да играе във филми и телевизионни предавания. Дебютът му във филмовата индустрия е във филма на Мартин Лоурънс и Тиша Кембъл „House Party“, който излиза през 1990 г. Той също има роли в продълженията, които излизат през 1991 г. и 1994 г. В допълнение към работата си като актьор, той също е композирал музика и е продуцирал филми.
Мартин и Хедли се запознаха за първи път на парти през 1991 г. Когато се срещнаха отново на Black Expo в Ню Йорк на следващата година, това беше първият път, когато говориха сериозно за започване на връзка. През февруари 1993 г. те обсъждат някои подробности около ухажването си и обявяват, че ще се сгодят.

Хедли каза, че „знаеше, че е любов“, когато с всеки изминал ден откри нова причина да обожава Мартин. Това беше моментът, в който тя „разбра, че това е любов“. Актрисата продължи, като каза, че никога няма да забрави вечерта, когато нейният тогава бъдещ съпруг й е предложил брак, като си спомня следното:
„Той внезапно поиска да отбия и да спра превозното средство, докато бяхме на път за вечеря, и аз се подчиних. Веднага щом излязохме от сградата, той ми подари годежен пръстен и каза: „Ще бъде чест, ако станете г-жа Мартин.“

Бракът, който не продължи дълго между Шари Хедли и Кристофър Мартин
в крайна сметка същата година, през 1993 г., Хедли и Мартин се сгодиха и в крайна сметка родиха сина си, Кристофър Мартин младши. Според Хедли, след като двойката се раздели през 1995 г., Мартин се отдалечи от детето си и не е известно какво е ускорило раздялата им или защо не са могли да останат заедно.
След приключването на развода им тя обвини Мартин, че е пропуснал да плати близо 32 000 долара издръжка за дете в обвинение, което направи през август 2001 г. Ако бъде признат за виновен, Мартин може да бъде осъден на максимум пет години затвор; но начинът, по който бившите са разрешили различията си, е неясен.

Романтичната връзка между Шари Хедли и Ръсел Симънс
Симънс разкри факта, че е излизал с Хедли през 80-те години на миналия век в автобиографията си, озаглавена „Живот и защита: Секс, наркотици, пари и Бог“, която беше публикувана през 2001 г. На снимачната площадка на филма „Krush Groove“ от 1985 г., двамата имаха първата си среща. Симънс беше напълно изненадан от привлекателността на Хедли, но веднага разбра, че тя не е лесна за спечелване жена.
Той имаше впечатлението, че Хедли е по-загрижена за напредъка в работата си и той „не виждаше много бъдеще в хип-хоп мениджър“. Освен това той остана с впечатлението, че майка й го „мрази“, защото вярваше, че дъщеря й е способна да намери по-подходящ човек.
Симънс упорства в усилията си да развесели Хедли, въпреки че получи отказ. Той каза, че тя е първата дама, за която е купил това, което той нарече „истински подарък“ – диамантена гривна, която струва 800 долара. Въпреки това Хедли не изглеждаше много засегнат от жеста. Симънс, която е съименник на племенник, роден в семейството, разказа, че всичко, което е казала, е било хладко „Благодаря“.