Пол Маккартни до голяма степен е смятан за един от най-успешните артисти на всички времена, както и за един от най-богатите музиканти. Като член на The Beatles, той е сътрудник на една от най-финансово успешните и аплодирани от критиците музикални групи в историята на света, помагайки на групата да продаде над 600 милиона компактдиска по целия свят. Но това не беше краят на постиженията му, тъй като той направи страхотна кариера като соло музикант и беше ангажиран с различни комерсиални начинания.
Към 2021 г. се прогнозира, че Пол има нетна стойност от около 1,2 милиарда долара, което го поставя сред петте най-богати артисти в света. Неговото богатство произхожда от широк спектър от начинания, включително успешната му кариера на музикант, притежаването на правата за публикуване на голям брой добре известни песни и многобройните му успешни търговски начинания.

Работата му като музикант е един от основните приноси за богатството на Пол. Като солов изпълнител той е записал 25 студийни албума и има рекордни продажби от над 100 милиона копия по целия свят. Освен това той е отговорен за композицията на голям брой от най-известните песни на 20-ти век, като „Yesterday“, „Hey Jude“ и „Let It Be“. Музиката на Пол продължава да носи големи хонорари.
Друг важен принос за богатството на Пол е фактът, че той притежава правата за публикуване на голям брой добре познати мелодии. Известно е, че Пол изпреварва Майкъл Джексън през 1985 г., за да получи правата за публикуване на по-голямата част от библиотеката на The Beatles. Това беше решение, което се превърна в доста изгодно за Пол през годините. Докато правата върху библиотеката оттогава са продадени, Пол все още поддържа авторските права върху много от своите песни, включително тези, които той и Джон Ленън са записали заедно, и тези, които е създал сам.
Пол е участвал в голямо разнообразие от финансови начинания, включително недвижими имоти и платформата за споделяне на музика Rara, в допълнение към кариерата си на музикант и правата за публикуване, свързани с работата му. И все пак Пол, въпреки огромното си богатство, не е извън това да връща нещата обратно на земята от време на време.
Въпреки че Пол започва кариерата си като член на The Beatles, оттогава той създава успешна солова кариера и сега е признат за културно съкровище сам по себе си. Въпреки факта, че Пол има лукса да може да купува повечето от нещата, които са недостъпни за повечето от нас, скромното момче от Ливърпул, което някога беше, не го е напуснало. Пол е човекът, който обича да поддържа нещата прости и обосновани.

Той прави това по няколко начина, един от които е като избира да пътува с обществен транспорт, като автобуси и влакове, или като лети с търговски самолет, вместо да се отдаде на типичния лукс, на който се радват богатите, като превозни средства с шофьор и чартърни частни самолети. Знаменитостта, която не привлича много внимание към себе си, често е била виждана да се занимава с деня си, изглеждайки като обикновен човек, който пътува до работа. Феновете бяха впечатлени от липсата на излъчване и претенции на музиканта, след като го видяха как седи във влак и проверява телефона си за съобщения.
„Сър Пол Маккартни беше видян да пътува сам от Лондон с влак, без бодигард или други членове на антуража му. Един почитател туитна снимката заедно с надписа: „Иконата на Бийтълс я поддържаше реална в обществения транспорт, използвайки Nokia от старото училище, 29 юни 2017 г.“
„Гледате един от най-успешните музиканти в историята на света, сър Пол Маккартни. Той кара влак. Някой друг каза: „Ако се познавате, значи вече знаете.“
Daily Mail за пореден път хвана Пол в действие да се качва на влак на гара Чаринг Крос. Един от пътниците беше изненадан и каза: „Когато го погледнах, първото ми впечатление беше „Това е Пол Маккартни!“ „Не можех да повярвам, че щеше да се направи на глупак в по-ниската класа с мен .”
Пол разкри пред GQ, че е прекарал целия си живот свикнал да пътува с обществен транспорт. „Да бъдеш обикновен има своите предимства, но има и нещо в това, което… „Искам да кажа, знам, че изобщо не мога да бъда обикновен, защото съм твърде известен, за да бъда обикновен, но за мен това вътрешно чувство, на чувство като себе си все още, е изключително важно“, добави той. „Искам да кажа, знам, че изобщо не мога да бъда обикновен, защото съм твърде известен, за да бъда обикновен.“
Той продължи, като каза, че се наслаждава на прости, ежедневни радости като приятен разговор с GQ. Той разказа приятен разговор, който се проведе в автобуса, докато пътуваше от Ню Йорк за Лонг Айлънд.
„Афро-американска дама говори от задната част на автобуса и пита: „Вие ли сте Пол Маккартни?“ И аз отговорих: „Да, аз съм“. Тогава тя постави под въпрос присъствието ми в автобуса, като попита: „Какво правя тук?“ Тогава отговорих: „Защо не спреш да крещиш и не дойдеш и не седнеш до мен?“ (Или нещо в този смисъл.) … и в крайна сметка завършихме този прекрасен разговор. Поради тази причина обичам да си говоря учтиво. Като типичен характер е фантастично. „Това означава много за мен, може би много повече, отколкото би трябвало“, каза той.

Смиреното поведение, което Пол показва, се отнася и за семейството му. Стела Маккартни, която по-късно става успешен моден дизайнер, е едно от трите деца на Пол Маккартни от първата му съпруга Линда Маккартни. Тя разкри факта, че родителите й не са я изпратили в частно училище, както би било нормата за родители от ранга на баща й, а вместо това са избрали да я запишат в държавното училище в района. Въпреки факта, че преди това тя твърдеше, че това се дължи на това, че баща й е „стегнат ку*ба“, тя в крайна сметка трябваше да изяде думите си, когато стана дума за образованието на собствените й деца.
„Цялата образователна система в Лондон, както и фактът, че децата ми са записани в ексклузивно училище, е едно от най-трудните предизвикателства, с които се сблъсквам отвътре. „Това ме побиват тръпки“, призна тя пред Parentdish UK. „Едно от най-хубавите неща, които можеха да ми хрумнат, беше да отида в обикновената гимназия в района. Не се хвалеше с неща, защото знаеше, че ще бъдеш пречукан, ако го направиш.
Изглежда, че някой може да отстрани Пол от обкръжението на неговия беден произход, но това възпитание несъмнено ще остане вкоренено в него.