Уди Харелсън е отгледан от три поколения жени: неговата прабаба, която разказва истории, неговата изключително тиха баба и самотната му майка Даян Лу Осуалд, която е отговорна за по-голямата част от възпитанието му.
Осуалд е майка на трима сина, всички от които са родени от нейния бивш съпруг Чарлз В. Харелсън, който е осъден за убийство. Осуалд, дълбоко набожен човек, който работеше като секретар, беше този, който отговаряше за възпитанието на тримата синове, Уди, Брет и Джордан.
Въпреки факта, че Осуалд имаше малко ресурси, когато Уди беше млад, тя беше любяща майка за него и винаги се грижеше да има храна на масата. Освен това тя винаги е изпитвала чувство на гордост за сина си, дори преди той да стане известен във филмовата индустрия.
Бившият съпруг на Даян Лу Осуалд беше известен мошеник.
Осуалд беше секретар по професия и първоначално беше от град Ливан в Охайо. Известно е, че тя е силно предан член на презвитерианската религия и тя внуши тази вяра на децата си до такава степен, че Уди вярва, че би бил подходящ за кариера в министерството. Осуалд и нейният бивш съпруг Чарлз бяха родители на трите си момчета.
Осуалд е бил наясно с участието на Чарлз в организираната престъпност и факта, че е работил като наемен убиец; следователно тя не беше шокирана, когато той беше осъден на затвор. По времето, когато Уди достигна ранните си тийнейджърски години, тя се беше отказала напълно от любовта. Въпреки това, въпреки факта, че той не беше най-добрият съпруг или родител, тя никога не го ругаеше с никого.
Пътищата на Осуалд и Чарлз вече се бяха разделили, когато Уди беше на около седем години, и Уди никога повече не видя Чарлз, дори преди да се разделят. Уди беше може би на 11 или 12 години, когато беше изумен да чуе името на баща му да се споменава по радиото във връзка с убийство. Дори и да направи усилие да го обсъди с майка си, не можеше да се каже много за това.
И двете майки на Даян Лу Осуалд, както и нейната баба, й помагат в отглеждането на децата си.
Осуалд е благочестив член на презвитерианската църква и тя отгледа всичките си деца в конгрегацията. Но с напредването на възрастта Уди, особено когато започна да посещава колеж, той призна, че убеждението му започна да се разпада в резултат на наскоро придобитото му съзнание за прогресивните идеали. Това беше особено вярно за него по време на престоя му в колежа. В момента той е от презвитерианската вяра „е подобна на разводнена версия на католицизма. Само частица от ритуала, но цялата вина“
Осуалд е бил жител на щата Lone Star в Тексас до момента, когато Уди е бил на 12 години. След това тя и трите й деца изоставиха живота си и се преместиха в Ливан, Охайо, където беше израснала. Там тя получава помощ при отглеждането на децата си от собствената си майка, както и от собствената си баба. За тях Уди предложи своя коментар, като каза:
„Поли, която беше моята пра-пра баба, имаше много нахалство. Беше талантлива в изкуството да разказва истории и всеки друг аспект от нея беше възхитителен. И тогава имаше моята баба – преди да говоря с вас, никога не съм водил толкова дълга дискусия, колкото с вас. Тя има спокойно поведение, въпреки че може да води разговор, но все пак е дама с малко думи.
Уди също каза, че семейството му не е било много богато, докато е израствал. И все пак Осуалд успя да се грижи за тримата си сина, въпреки факта, че беше секретарка и самотен родител. Уди признава, че това е била трудна задача за Осуалд. Уди също си спомня, че майка му е била доволна от него, тъй като е бил харесван от съучениците си в училище.
Даян Лу Осуалд Вдъхна любов към природата и света в Уди.
Осуалд не спира да се гордее със сина си Уди, въпреки че той вече е възрастен. Тя винаги се е чувствала така, дори когато той е бил дете. Когато Уди научи, че е номиниран за Оскар в категорията за най-добър актьор в поддържаща роля за изпълнението си в „The Messenger“ като капитан Стоун, той направи следното изявление:
Майка ми ми изпрати картичка, в която ме поздрави за пристигането ми и каза: „Най-накрая дойде“. Вие се състезавате в същата категория като Кристофър Плъмър, който също получи номинация. Сега, когато имам благословията на майка ми, не ми трябва нищо друго, разбираш ли какво ти казвам? Нямам нужда от паметник в двора си.”
„Джена Малоун и Саманта Мортън участваха във филмовата адаптация от 2009 г. на военната драма „The Messenger“, която беше пусната по кината. Кристофър Уолц беше номиниран за Оскар за ролята на полковник Ханс Ланда във филма „Inglorious Bastards“, за която в крайна сметка спечели наградата за най-добра поддържаща мъжка роля. Той спечели наградата срещу конкуренцията на Мат Деймън.
Уди Харелсън също е говорил публично как са му повлияли уроците, които Осуалд му е дал за състрадание към планетата и природата. Това е нещо, което тя е вкоренила в Уди през цялото им време заедно. В допълнение към това той приписва своята работна етика на нея, отбелязвайки, че тя е източникът на неговата жизненост.
