Не всички любовни истории имат щастлив край и Марая Кери знае това от първа ръка. Певицата заведе дело срещу бившия си годеник, милиардера Джеймс Пакър, като поиска 50 милиона долара обезщетение за това, което тя определи като „неудобства във връзката“.
Според Кери, двойката е имала предбрачен договор, в който е посочено, че ако годежът приключи, тя ще има право на тази сума. Двамата се сгодиха през 2016 г., а Пакър ѝ подари диамантен пръстен с 35 карата. Като част от споразумението, тя е трябвало да върне пръстена, ако не се оженят, но тя твърди, че други проблеми изискват обезщетение.
Марая твърди, че връзката е повлияла негативно на кариерата ѝ. Тя посочи отмяната на турне в Латинска Америка, преместването от Ню Йорк в Лос Анджелис, за да бъде по-близо до децата на Пакър, и неизпълнените финансови обещания, които той е дал. Тези смущения бяха основанието за нейния иск срещу бизнесмена.
Освен Пакър, любовният живот на Марая привлече внимание и заради миналата ѝ връзка с певеца Луис Мигел. Двамата започнаха да се срещат през 1998 г. и бяха заедно три години. Докато Мигел пазеше подробностите в тайна, Марая беше по-открита, наричайки го перфектния партньор заради общото им разбиране за музикалната индустрия.
Романсът им в крайна сметка се разпадна, докато Кери снимаше филма „Блясък“ в Торонто. Носеха се слухове за възможна афера с колегата си Ерик Бенет, въпреки че това никога не беше потвърдено. Последният разрив дойде през 2001 г., когато Мигел съобщи, че е прекратил връзката си, защото Кери искаше деца, а той не.
