Принцеса Даяна беше не само обичана от хората, но и известна с любовта си към музиката. Макар че любимата ѝ група беше Duran Duran, тя обичаше да слуша и Майкъл Джексън. Колекцията ѝ от плочи включваше негови албуми, което показваше колко много ценеше музиката му.
Известна снимка на Майкъл Джексън и Даяна плени въображението на мнозина. На пръв поглед изглежда като просто моментна снимка на две световни икони. Но когато се вгледате по-отблизо, се вижда нервна енергия и химия, особено от страна на Джексън, който по-късно призна, че се е чувствал напрегнат преди да се срещне с нея.
Срещата им на един от концертите му предизвика много слухове. Според съобщенията Даяна танцувала от радост по време на изпълнението, докато принц Чарлз останал седнал. Джаксън веднъж казал, че Даяна можела да говори с него по телефона с часове, което довело до спекулации за по-дълбока връзка.
Въпреки че никога не е имало потвърждение за романс, топлите им отношения и възхищението един към друг попаднаха в заглавията на вестниците. Майкъл дори ѝ подари две малки концертни якета за синовете ѝ, показвайки загрижена страна на краткото им, но запомнящо се приятелство.
